Différence entre les souches stériques et torsionnelles

Différence principale - Strain vs Torsional Strain

La contrainte est la répulsion entre les électrons de liaison d'une molécule. L'arrangement d'une molécule dépend de la souche puisque les paires d'électrons de liaison sont disposées de manière à minimiser la souche. Il existe trois principaux types de souches pouvant être trouvées dans une molécule. Ils sont une contrainte angulaire, une contrainte de torsion et une contrainte stérique. La contrainte angulaire se produit lorsque les angles de liaison des molécules réelles sont différents de ceux des molécules idéales. La contrainte de torsion survient lorsqu'une molécule est tournée autour d'une liaison. La souche stérique se forme lorsque deux groupes volumineux ou plus se rapprochent. La principale différence entre l'effort stérique et l'effort de torsion est que la contrainte stérique ne peut pas être réduite en faisant tourner la molécule autour d'une liaison, tandis que la contrainte de torsion peut être réduite en faisant tourner la molécule autour d'une liaison.

Zones clés couvertes

1. Quelle est la souche stérique
      - Définition, explication avec des exemples
2. Quelle est la contrainte de torsion
      - Définition, explication avec des exemples
3. Quelle est la différence entre les contraintes stériques et torsionnelles
      - Comparaison des différences clés

Termes clés: contrainte angulaire, paire d’électrons de liaison, contrainte stérique, contrainte de torsion

Quelle est la souche stérique

La contrainte stérique est la répulsion entre deux atomes ou groupes d'atomes lorsque la distance qui les sépare est réduite. Ceci est aussi appelé encombrement stérique. La souche stérique est très importante pour déterminer l'arrangement d'une molécule puisque chaque molécule est arrangée de manière à minimiser la souche stérique. Lorsque la souche stérique est minimisée, l'énergie potentielle de cette molécule est diminuée. Puisque la matière est stable lorsqu'elle a un niveau d'énergie inférieur, le niveau d'énergie inférieur d'une molécule en fait une molécule stable..

Le concept de souche stérique est très important pour prédire les produits d’une réaction chimique. Cela est dû au fait que des groupes d'atomes sont attachés à un atome de carbone de telle sorte que l'encombrement stérique soit minimisé. Par conséquent, une réaction chimique donnera un mélange de molécules contenant des produits stables et des produits instables. Mais le constituant majeur de ce mélange sera toujours le produit stable avec un empêchement stérique minimisé.

Figure 1: Souche stérique dans les composés organiques

Comme le montre l'image ci-dessus, l'énergie potentielle d'une molécule est augmentée en fonction de la souche stérique qu'elles possèdent. Lorsque la distance entre deux groupes méthyle est diminuée, l'énergie potentielle est augmentée.

Figure 2: La contrainte stérique augmente lorsque des groupes volumineux sont présents

L'image ci-dessus montre que la tension stérique est augmentée lorsque des groupes volumineux sont présents. Les molécules plus stériquement encombrées ont une énergie potentielle plus élevée que les molécules moins encombrées stériquement. Par conséquent, les molécules moins encombrées stériquement sont plus stables.

Quelle est la contrainte de torsion

La contrainte de torsion est la répulsion qui apparaît entre les atomes ou les groupes d'atomes lorsqu'une molécule est tournée autour d'une liaison sigma. C'est la répulsion que l'on peut observer lorsque des électrons de liaison se croisent. Ce type de souche est important pour déterminer les conformations stables des composés organiques. Ces conformations peuvent être représentées par des projections de Newman. La projection de Newman d'une molécule est la conformation de cette molécule vue à travers la liaison C-C de l'avant vers l'arrière.

La contrainte de torsion survient lorsque l'angle de dièdre des groupes volumineux est faible. L'angle dièdre est l'angle entre deux liaisons de deux atomes de carbone différents dans une projection de Newman. Si l'angle de dièdre est élevé, la contrainte de torsion est faible.

Les projections de Newman peuvent être trouvées en deux types: une conformation décalée et une conformation éclipsée. La conformation éclipsée montre une contrainte de torsion plus élevée que celle de la conformation décalée.

Figure 3: Deux types de projection de Newman

Comme le montre l’image ci-dessus, la conformation en quinconce indique un angle en dièdre de 60^o et la conformation éclipsée montre un angle dièdre de 0^o. Mais lorsque la molécule est en rotation, la conformation est modifiée. L'effort de torsion dans la conformation en quinconce est inférieur à celui de la conformation en éclipse. Lorsque la molécule est en rotation, la conformation éclipsée peut devenir la conformation décalée; ainsi, l'effort de torsion est réduit.

Différence entre les souches stériques et torsionnelles

Définition

Strain Strain: La souche stérique est la répulsion entre deux atomes ou groupes d'atomes lorsque la distance entre eux est réduite.

Contrainte de torsion: La contrainte de torsion est la répulsion qui apparaît entre les atomes ou les groupes d'atomes lorsqu'une molécule est tournée autour d'une liaison sigma..

Rotation de la molécule

Strain Strain: La souche stérique ne peut pas être atténuée en faisant tourner la molécule autour d'une liaison sigma.

Contrainte de torsion: La contrainte de torsion peut être réduite en faisant tourner la molécule autour d'une liaison sigma.

Cause de la souche

Strain Strain: La souche stérique se produit lorsque la distance entre les groupes volumineux d'une molécule est réduite.

Contrainte de torsion: La contrainte de torsion se produit lorsque des électrons de liaison se croisent lorsque la molécule est en rotation.

Conclusion

La souche d'une molécule est la répulsion entre des électrons de liaison ou des paires d'électrons solitaires présents dans cette molécule. Cette répulsion entraîne l'augmentation de l'énergie potentielle d'une molécule. Ensuite, cela rend la molécule instable. La souche stérique d'une molécule est déterminée par les groupes volumineux présents dans une molécule et la distance entre ces groupes volumineux. La projection de Newman est une structure simple qui montre la disposition d'atomes ou de groupes d'atomes dans une molécule organique. Il peut être utilisé pour déterminer la déformation de torsion d'une molécule. La principale différence entre la déformation stérique et la déformation torsionnelle est que la déformation stérique ne peut pas être réduite en faisant tourner la molécule autour d'une liaison, alors que la déformation en torsion peut être atténuée en faisant tourner la molécule autour d'une liaison..

Références:

1. «Torsional Strain». OChemPal, disponible ici. Consulté le 28 août 2017.
2. «Strain (Chemistry)». Wikipedia, Wikimedia Foundation, 25 juillet 2017, disponible ici. Consulté le 28 août 2017.
3. “Angle dihedral.” OChemPal, disponible ici. Consulté le 28 août 2017.

Courtoisie d'image:

1. “Naphtalène phénanthraène méthyl méthylique” Par DMacks - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia
2. “Stri hrappel disp” de Mwolf37 - Travail personnel (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
3. “Escalonada e eclipsada” Par Pauloquimico - Travail personnel (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia