Différence entre la protonation et la déprotonation

Différence principale - Protonation vs Déprotonation

La protonation et la déprotonation sont des réactions chimiques importantes dans la synthèse de différents composés chimiques. La protonation est l'ajout d'un proton à une espèce chimique. La déprotonation consiste à retirer un proton d'un composé chimique. La principale différence entre la protonation et la déprotonation est que la protonation ajoute une charge de +1 à un composé alors que la déprotonation supprime une charge de +1 d'un composé chimique.

Zones clés couvertes

1. Quelle est la protonation
     - Définition, exemples
2. Qu'est-ce que la déprotonation?
     - Définition, explication
3. Quelle est la différence entre la protonation et la déprotonation
     - Comparaison des différences clés

Termes clés: acide, acide de Brønsted-Lowry, déprotonation, hydrogène, isotope, proton, protonation

Quelle est la protonation

La protonation est l'addition d'un proton à un atome, une molécule ou un ion. L'ajout d'un proton provoque la formation d'un acide conjugué d'une espèce chimique. La protonation provoque le changement de charge électrique d'une espèce chimique. En effet, un proton est toujours +1 chargé. Le symbole du proton est donné par H⁺ (l'atome d'hydrogène +1 chargé est un proton).

Un atome d'hydrogène peut être trouvé sous trois isotopes principaux: le protium, le deutérium et le tritium. Tous ces isotopes ont un proton dans leur noyau avec un nombre variable de neutrons. Tous ces isotopes ont un électron dans la couche d’électrons (orbitale) environnante. Lorsque cet électron est retiré de l'atome d'hydrogène, la seule particule subatomique chargée restante est un proton. D'où le H⁺ l'ion ressemble à un proton.

Quelques exemples de protonation sont donnés ci-dessous:

1. La protonation de l'ammoniac donne des ions ammonium

NH₃   +   H⁺      → NH₄⁺

2. La protonation de l'eau donne des ions hydronium

H₂O + H⁺      ↔ H₃O⁺

Figure 1: Molécule de protonation d'eau

3. Protonation des alcools

C₂H₅OH + H⁺    → C₂H₅OH₂⁺

Qu'est-ce que la déprotonation?

La déprotonation consiste à éliminer un proton d'un acide de Brønsted-Lowry au cours d'une réaction acide-base. (Les acides de Brønsted-Lowry sont des composés qui peuvent libérer des protons pour former sa base conjuguée). Ceci affecte directement la charge globale d'une espèce chimique car le proton est +1 chargé et l'enlèvement d'un proton équivaut à l'élimination de +1 charge. La déprotonation donne la base conjuguée d'une espèce chimique.

La molécule d’eau est un composé amphotère qui peut donner ou accepter des protons. Par conséquent, il subit à la fois des réactions de protonation et de déprotonation. La déprotonation d’une molécule d’eau donne un anion hydroxyde (OH^-).

H₂O ↔ H⁺   +   OH^-

En chimie organique, la déprotonation est très importante dans différentes voies de synthèse. Par exemple, la déprotonation des alcynes par des bases telles que NaNH₂ donne le sel de sodium d'alcyne par déprotonation. Cela se produit parce que l’hydrogène terminal des alcynes est très acide et s’enlève facilement. Ensuite, un composé organique différent peut être attaché à ce sel.

Figure 2: Réaction entre l'acétylène et le NaNH₂

(C₂H₂   +     NaNH₂       → HC₂^-N / a⁺   +   NH₃)

Différence entre la protonation et la déprotonation

Définition

Protonation: La protonation est l'addition d'un proton à un atome, une molécule ou un ion.

Déprotonation: La déprotonation consiste à éliminer un proton d'un acide de Brønsted-Lowry au cours d'une réaction acide-base..

Transfert de proton

Protonation: La protonation ajoute un proton à un composé.

Déprotonation: La déprotonation élimine un proton d'un composé.

Changement de charge électrique

Protonation: La protonation ajoute une charge de +1 à un composé.

Déprotonation: La déprotonation supprime une charge de +1 d'un composé.

Conclusion

La protonation et la déprotonation sont deux réactions chimiques fondamentales. La principale différence entre la protonation et la déprotonation réside dans le fait que la protonation ajoute une charge +1 à un composé, tandis que la déprotonation élimine une charge +1 d'un composé chimique..

Référence:

1. Helmenstine, Anne Marie. «Définition et exemple de protonation.» ThoughtCo, 11 février 2017, disponible ici..
2. «Protonation alcoolique: intermédiaire de synthèse pour une pléthore de réactions», Quirky Science, 23 janvier 2018, disponible ici..
3. “Alkynes: Deprotonation and SN2.” Master en Chimie Organique RSS, disponible ici.

Courtoisie d'image:

1. «Protonation alcoolique» par Esmu Igors - Travail personnel (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia