Différence entre les réactions SN2 et E2

Différence clé - SN2 vs E2 Les réactions
 

le différence clé entre les réactions SN2 et E2 est que Les réactions SN2 sont des réactions de substitution nucléophiles alors que les réactions E2 sont des réactions d'élimination. Ces réactions sont très importantes en chimie organique car ces réactions décrivent la formation de différents composés organiques..

Il existe deux types de réactions de substitution nucléophiles, appelées réactions SN1 et réactions SN2, différentes l’une de l’autre en fonction du nombre d’étapes impliquées dans chaque mécanisme. Cependant, ces deux mécanismes incluent la substitution d'un groupe fonctionnel dans un composé organique avec un nucléophile. Il existe deux types de réactions d'élimination appelées réactions E1 et E2. Ces réactions donnent le mécanisme d'élimination d'un groupe fonctionnel d'un composé organique.

CONTENU

1. Vue d'ensemble et différence clé
2. Quelles sont les réactions SN2
3. Quelles sont les réactions E2
4. Similarités entre les réactions SN2 et E2
5. Comparaison côte à côte - Réactions SN2 et E2 sous forme tabulaire
6. Résumé

Quelles sont les réactions SN2?

Les réactions SN2 sont des réactions de substitution nucléophiles bimoléculaires. Les réactions SN2 sont des réactions en une étape. Cela signifie que la rupture et la formation de la liaison se produisent au cours de la même étape. La réaction est bimoléculaire car deux molécules sont impliquées dans l'étape de détermination de la vitesse de la réaction SN2..

Les réactions de SN2 ont lieu dans des centres carbonés sp3 aliphatiques avec des groupes partants stables attachés à ce centre carboné. Ces groupes partants sont plus électronégatifs que le carbone. La plupart du temps, le groupe partant est un atome d'halogénure car les halogénures sont hautement électronégatifs et stables.

Les réactions de SN2 ont lieu dans des atomes de carbone substitués primaires et secondaires, car l’empêchement stérique empêche les structures tertiaires de passer par le mécanisme de SN2. S'il y a des groupes volumineux autour du centre du carbone (qui cause un empêchement stérique), alors un intermédiaire de carbocation sera formé. Cela conduit à la réaction SN1 plutôt qu'à la réaction SN2.

Figure 01: Mécanisme de réaction SN2

La vitesse de la réaction de SN2 dépend de divers facteurs; La force nucléophile détermine le taux de réaction car l’empêchement stérique affecte la force nucléophile. Les solvants utilisés dans la réaction affectent également la vitesse de réaction; les solvants aprotiques polaires sont préférés pour les réactions SN2. Si le groupe partant est très stable, cela affecte également le taux de réaction de SN2.

Quelles sont les réactions E2?

Les réactions E2 sont des réactions d'élimination en chimie organique, qui sont des réactions bimoléculaires. Ces réactions sont appelées réactions bimoléculaires car l'étape déterminante de la vitesse de la réaction implique deux molécules réactives. Cependant, les réactions E2 sont des réactions en une étape. Cela signifie que la rupture et la formation de liaisons se produisent au cours de la même étape. En revanche, les réactions E1 sont des réactions en deux étapes.

Il y a un seul état de transition dans les réactions E2. Dans ces réactions, un groupe fonctionnel ou un substituant est éliminé d'un composé organique tandis qu'une double liaison est formée. Par conséquent, les réactions E2 entraînent une insaturation des liaisons chimiques saturées. Ce type de réactions se rencontre souvent dans les halogénures d'alkyle. Fondamentalement, les halogénures d’alkyle primaires ainsi que certains halogénures secondaires subissent des réactions E2.

Les réactions E2 se produisent en présence d'une base forte. Ensuite, l'étape de détermination de la vitesse de la réaction E2 inclut à la fois le substrat (composé organique de départ) et la base en tant que réactifs (ceci en fait une réaction bimoléculaire)..

Figure 02: Mécanisme de réaction E2

Les principaux facteurs qui affectent la vitesse de réaction des réactions E2 sont la force de la base (plus la force de la base est élevée, la vitesse de réaction), le type de solvant (les solvants protiques polaires sont préférés), la stabilité du groupe partant (plus la stabilité est élevée). groupe partant, taux de réaction plus élevé), etc..

Quelles sont les similitudes entre les réactions SN2 et E2?

• Les réactions SN2 et E2 sont toutes deux des réactions bimoléculaires.
• Les deux réactions sont des réactions en une seule étape.
• Les deux réactions sont communes dans les structures primaires et secondaires des composés organiques.

Quelle est la différence entre les réactions SN2 et E2?

Réactions SN2 vs E2
Les réactions SN2 sont des réactions de substitution nucléophiles bimoléculaires.	Les réactions E2 sont des réactions d'élimination en chimie organique qui sont des réactions bimoléculaires.
La nature
Les réactions SN2 sont des réactions de substitution.	Les réactions E2 sont des réactions d'élimination.
Nucléophile
Les réactions SN2 nécessitent un nucléophile.	La réaction E2 ne nécessite pas de nucléophile.
Base
Les réactions SN2 ne nécessitent pas de base essentiellement.	Les réactions E2 nécessitent une base forte.
Type de solvant
Les réactions SN2 préfèrent les solvants aprotiques polaires.	Les réactions E2 préfèrent les solvants protiques polaires.
Facteurs influant sur le taux de réaction
La vitesse de réaction de SN2 est déterminée par la force nucléophile, le type de solvant, la stabilité du groupe partant, etc..	La vitesse de réaction de E2 est déterminée par la force de la base, le type de solvant, la stabilité du groupe partant, etc..

Résumé - SN2 vs E2 Les réactions

Les réactions SN2 et E2 sont très courantes en chimie organique. Les réactions SN2 sont des réactions de substitution nucléophiles bimoléculaires en une étape. Les réactions E2 sont des réactions d'élimination bimoléculaires en une étape. La différence entre les réactions SN2 et E2 réside dans le fait que les réactions SN2 sont des réactions de substitution nucléophiles alors que les réactions E2 sont des réactions d'élimination..

Référence:

1. «14.3: Élimination par les mécanismes E1 et E2.» Chimie, textes libres, Libretexts, 21 juillet 2016.. Disponible ici  
2. «SN2 Reaction». Wikipedia, Wikimedia Foundation, 11 mars 2018.. Disponible ici
3. «Réaction d'élimination». Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16 mars 2018. Disponible ici  

Courtoisie d'image:

1. Mécanisme de réaction 'SN2' Par Calvero. - Selfmade avec ChemDraw., (Domaine public) via Wikimedia Commons  
2.'E2-mécanisme'Par Matthias M. - Travail personnel, (Domaine public) via Wikimedia Commons