Différence entre les naphtènes et les aromatiques

le différence clé entre les naphtènes et les aromatiques est que le les naphtènes n'ont que des liaisons simples entre les atomes de carbone alors que les aromatiques ont à la fois des liaisons simples et des doubles liaisons entre les atomes de carbone.

Nous appelons les naphtènes «cycloalcanes». Ce sont des composés hydrocarbonés aliphatiques cycliques. Nous pouvons les obtenir du pétrole. La formule générale pour ces composés est CnH2n. De plus, les atomes de carbone dans ces cycles sont saturés. Les aromatiques sont des hydrocarbures cycliques possédant des liaisons simples (liaisons sigma) et des liaisons doubles (liaisons pi) selon un schéma alterné. Par conséquent, nous pouvons observer la délocalisation des électrons dans ces composés, et nous appelons les aromatiques, "arènes".

CONTENU

1. Vue d'ensemble et différence clé
2. Qu'est-ce que Naphthenes
3. Que sont les aromatiques?
4. Comparaison côte à côte - Naphthenes vs Aromatics sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que Naphthenes?

Les naphtènes sont des composés hydrocarbonés cycliques répondant à la formule générale CnH2n. Nous pouvons obtenir ces composés à partir d’huile de pétrole par raffinage. Ces composés ont une ou plusieurs structures cycliques saturées. Cela signifie que tous les atomes de carbone dans les structures cycliques sont liés les uns aux autres via uniquement des liaisons simples (pas de double liaison ni de triple liaison). Par conséquent, ce sont essentiellement des alcanes. Par conséquent, nous les appelons «cycloalcanes». Les atomes présents autres que le carbone sont des atomes d'hydrogène. Mais ces atomes d'hydrogène ne forment pas le cycle; ils restent attachés aux atomes de carbone du cycle. En fonction du nombre d'atomes de carbone dans ces structures, nous pouvons les nommer cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane, etc..

Figure 01: Cyclobutane

Cependant, il doit y avoir au moins trois atomes de carbone pour former un cycle, par conséquent le plus petit membre de ces naphtènes est le cyclopropane. Nous appelons les grands cycloalcanes, ayant plus de 20 atomes de carbone, des «cycloparaffines». Puisque la zone d'anneau permet à ces molécules d'entrer en contact davantage, les forces d'attraction intermoléculaires (forces de London) entre elles sont très fortes. Par conséquent, les points d'ébullition, les points de fusion et les densités de ces molécules sont plus élevés que ceux d'alcanes non cycliques ayant le même nombre d'atomes de carbone. Les naphtènes simples et grands sont très stables. Les petits naphtènes ont une faible stabilité (en raison de la contrainte de l'anneau). Ainsi, ils sont réactifs. Ils peuvent subir des réactions de substitution nucléophiles aliphatiques.

Que sont les aromatiques??

Les composés aromatiques sont des composés d'hydrocarbures cycliques constitués d'un système cyclique plan conjugué avec des nuages ​​d'électrons pi délocalisés. En d'autres termes, ces structures ont un motif alternant de simples liaisons et de doubles liaisons entre les atomes de carbone, ce qui crée la structure cyclique. Il n'y a pas de simples liaisons ou doubles liaisons discrètes. Nous les appelons "arènes". Le nom aromatique vient de l'arôme sucré de ces composés.

Figure 02: Quelques aromatiques

Les aromatiques peuvent être monocycliques ou polycycliques. Certains autres composés que nous appelons «hétéroarènes» sont également classés en tant qu'aromatiques. Ces composés ont des atomes autres que le carbone qui forme le cycle. Mais ce sont des composés aromatiques car ils forment un système pi conjugué et un nuage électronique délocalisé..

Quelle est la différence entre les naphtènes et les aromatiques?

Les naphtènes sont des composés hydrocarbonés cycliques répondant à la formule générale CnH2n. Ces molécules n’ont que des atomes de carbone qui composent l’anneau. De plus, ils n'ont que des liaisons simples entre les atomes de carbone du cycle. Les aromatiques sont des composés hydrocarbonés cycliques constitués d’un système cyclique plan conjugué avec des nuages ​​d’électrons pi délocalisés. Ces molécules peuvent avoir d'autres atomes, tels que l'azote, en même temps que le carbone constituant le cycle. De plus, ils ont des liaisons simples et des liaisons doubles entre les atomes de carbone du cycle en alternance. C'est la principale différence entre Naphthenes et Aromatics.

Résumé - Naphthenes vs Aromatics

Les naphtènes et les aromatiques sont des composés hydrocarbonés très importants que nous pouvons obtenir à partir d’huile de pétrole. La différence entre les naphtènes et les aromatiques réside dans le fait que les naphtènes ne possèdent que des liaisons simples entre les atomes de carbone, tandis que les aromatiques possèdent à la fois des liaisons simples et des doubles liaisons entre les atomes de carbone..

Référence:

1. Helmenstine, Anne Marie. “Que sont les naphtènes?” ThoughtCo, ThoughtCo. Disponible ici 
2. «Hydrocarbure aromatique». Wikipedia, Wikimedia Foundation, 27 juin 2018. Disponible ici  

Courtoisie d'image:

1.'Cyclobutane-buckled-3D-balls'Par Ben Mills - Travail personnel, (Domaine public) via Wikimedia Commons 
2. «molécules aromatiques» de Chris Evans, Dr Roger Peters, Dr Mike Thompson, Chris Gadsby, Ken Partridge, Roy Mylan, Yehoshua Sivan, Tom Nation, Dr David Follows, Vikash Hemnath Seeboo (CC0) via Wikimedia Commons