Différence entre phényle et benzyle

Phenyl vs Benzyl

Le phényle et le benzyle sont tous deux dérivés du benzène et sont souvent confondus par les étudiants en chimie. Le phényle est une molécule d'hydrocarbure de formule C₆H₅, alors que benzyle est C₆H₅CH₂; un ch supplémentaire₂ groupe attaché au cycle benzénique.

Phényle

Le phényle est une molécule d'hydrocarbure de formule C₆H₅. Ceci est dérivé du benzène, par conséquent, a des propriétés similaires au benzène. Cependant, cela diffère du benzène en raison de l'absence d'atome d'hydrogène dans un carbone. Donc, le poids moléculaire du phényle est de 77 g mol^-1. Phényle est abrégé en Ph. Habituellement, phényle est attaché à un autre groupe phényle, atome ou molécule (cette partie est appelée substituant, groupe R, comme sur la figure). Les atomes de carbone du phényle sont hybrides sp2 comme dans le benzène. Tous les atomes de carbone peuvent former trois liaisons sigma. Deux des liaisons sigma sont formées avec deux atomes de carbone adjacents, ce qui donnera une structure cyclique. L'autre liaison sigma est formée avec un atome d'hydrogène. Cependant, dans un carbone du cycle, la troisième liaison sigma est formée avec un autre atome ou molécule plutôt qu’un atome d’hydrogène. Les électrons dans les orbitales p se chevauchent pour former le nuage d'électrons délocalisé. Par conséquent, le phényle a des longueurs de liaison C-C similaires entre tous les atomes de carbone, indépendamment de l'alternance de simples et doubles liaisons. Cette longueur de liaison C-C est d'environ 1,4 Å. L'anneau est plan et a un angle de 120 ° entre les liaisons autour d'un carbone. En raison du groupe substituant du phényle, la polarité et d'autres propriétés chimiques ou physiques changent. Si le substituant donne des électrons au nuage d’électrons délocalisé du cycle, ceux-ci sont connus sous le nom de groupes donneurs d’électrons (par exemple -OCH₃, NH₂). Si le substituant attire des électrons du nuage d'électrons, il est connu en tant que substituant attracteur d'électrons. (Ex. -NO₂, -COOH). Les groupes phényle sont stables en raison de leur caractère aromatique, de sorte qu'ils ne subissent pas facilement d'oxydations ou de réductions. En outre, ils sont hydrophobes et non polaires.

Benzyle

La formule du benzyle est C₆H₅CH₂. C'est aussi un dérivé du benzène. Par rapport au phényle, le benzyle a un CH₂ groupe attaché au cycle benzénique. Une autre partie moléculaire (groupe R tel qu’illustré sur la photo) peut être attachée au groupe benzyle par liaison au CH₂ atome de carbone. Le groupe benzyle est abrégé en «Bn». Le poids moléculaire du groupe benzyle est de 91 g mol.^-1_. Comme il existe un cycle benzène, le groupe benzyle est aromatique. Dans les mécanismes de la chimie organique, le groupe benzyle peut être formé sous forme de radical, carbocation (C₆H₅CH₂⁺) ou un carboanion (C₆H₅CH₂^-). Par exemple, dans les réactions de substitution nucléophiles, il se forme un radical benzylique ou un cation intermédiaire. La stabilisation de ces intermédiaires est supérieure à celle du radical alkyle ou du cation. La réactivité de la position benzylique est similaire à celle de la position allylique. Les groupes benzyle sont souvent utilisés en chimie organique comme groupes protecteurs, en particulier pour protéger les groupes fonctionnels acides carboxyliques ou alcools.

Quelle est la différence entre le phényle et le benzyle?

• La formule moléculaire du phényle est C₆H₅ alors que, dans le benzyle, c'est C₆H₅CH₂.

• Benzyl a un supplément de CH₂ groupe comparé au phényle.

• Dans le phényle, le cycle benzénique est directement lié à une molécule substituante ou à un atome, mais dans le benzyle, le CH₂ le groupe établit la connexion avec une autre molécule ou un atome.