Différence entre nucléophile et électrophile

le différence clé entre nucléophile et électrophile est que le nucléophile est une substance qui cherche un centre positif alors que les électrophiles cherchent des centres négatifs qui ont des électrons supplémentaires.

Nous pouvons nommer les espèces résultant de la séparation des charges «électrophiles» et «nucléophiles». Nous discuterons de ce qui est exactement un nucléophile ou un électrophile dans cet article. Les électrophiles et les nucléophiles sont importants pour initier des réactions chimiques. En outre, ils sont importants pour décrire le déroulement des réactions. En chimie organique, nous pouvons catégoriser les mécanismes de réaction en fonction de l'espèce initiale (électrophile ou nucléophile) qui commence à attaquer les autres espèces. La substitution nucléophile, l'addition nucléophile, la substitution électrophile et l'addition électrophile sont les quatre principaux types de mécanismes décrivant les réactions organiques..

CONTENU

1. Vue d'ensemble et différence clé
2. Qu'est-ce qu'un nucléophile?
3. Qu'est-ce que l'électrophile?
4. Comparaison côte à côte - nucléophile et électrophile sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce qu'un nucléophile??

Un nucléophile est un ion négatif ou une molécule neutre ayant au moins une paire d'électrons non partagée. Le nucléophile est une substance très électropositive, qui aime donc interagir avec les centres positifs. Il peut initier des réactions en utilisant la paire d'électrons solitaires. Par exemple, lorsqu'un nucléophile réagit avec un halogénure d'alkyle, la seule paire de nucléophiles attaque l'atome de carbone qui porte l'halogène. Cet atome de carbone a une charge positive partielle due à la différence entre les valeurs d'électronégativité de ce carbone et de l'atome d'halogène. Une fois que le nucléophile s'est fixé au carbone, l'halogène quitte. Nous appelons ce type de réactions des réactions de substitution nucléophiles.

Figure 01: Réaction d'addition nucléophile

Il existe un autre type de réaction que les nucléophiles peuvent initier; nous l'appelons réaction d'élimination nucléophile. La nucléophilie parle des mécanismes de la réaction; ainsi, c'est une indication des vitesses de réaction. Par exemple, si le caractère nucléophile est élevé, alors une certaine réaction devient rapide et si le caractère nucléophile est faible, la vitesse de réaction est lente. Puisque les nucléophiles donnent des électrons, selon la définition de Lewis, ce sont des bases.

Qu'est-ce que l'électrophile??

Les électrophiles sont des réactifs qui, dans leurs réactions, recherchent les électrons supplémentaires qui leur donneront une couche d'électrons de valence stable. Les carbocations sont des électrophiles. Ils sont déficients en électrons et n’ont que six électrons dans leur coquille de valence. De ce fait, les carbocations peuvent agir comme des acides de Lewis. Ils acceptent une paire d'électrons d'un nucléophile et remplissent la couche de valence.

Figure 02: Réaction d'addition électrophile

Les électrophiles peuvent avoir une charge positive formelle, une charge partiellement positive ou une coquille de cantonnade avec un octet incomplet. Les réactions de substitution électrophile et d'addition électrophile sont les deux principales réactions que les électrophiles peuvent initier. Dans une réaction de substitution électrophile, un électrophile déplace un atome ou un groupe dans un composé. Nous pouvons voir cet incident principalement dans les composés aromatiques. Par exemple, ce sont les mécanismes avec un groupe nitro qui se fixe au cycle benzénique en déplaçant l'hydrogène. Dans une réaction d'addition électrophile, une liaison pi dans une molécule se décompose et une nouvelle liaison sigma se forme entre la molécule et l'électrophile.

Quelle est la différence entre nucléophile et électrophile?

Un nucléophile est un ion négatif ou une molécule neutre qui a au moins une paire d'électrons non partagée alors que les électrophiles sont des réactifs qui, dans leurs réactions, recherchent les électrons supplémentaires qui leur donneront une couche de valence à électrons stable. Ainsi, la principale différence entre nucléophile et électrophile est que le nucléophile est une substance qui cherche un centre positif alors que les électrophiles recherchent des centres négatifs contenant des électrons supplémentaires. De plus, on peut considérer les nucléophiles comme des bases de Lewis et les électrophiles comme des acides de Lewis. C’est donc une autre différence entre les nucléophiles et les électrophiles..

L'infographie ci-dessous présente la différence entre nucléophile et électrophile en comparaison côte à côte..

Résumé - Nucleophile vs Electrophile

Les nucléophiles et les électrophiles sont deux formes différentes d’espèces chimiques capables de déclencher des réactions chimiques différentes. La principale différence entre nucléophile et électrophile est que le nucléophile est une substance qui cherche un centre positif alors que les électrophiles recherchent des centres négatifs contenant des électrons supplémentaires..

Référence:

1. «Nucléophile». Wikipedia, Wikimedia Foundation, 8 juillet 2018. Disponible ici 
2. «Electrophile». Wikipedia, Wikimedia Foundation, 3 juin 2018. Disponible ici 

Courtoisie d'image:

1. "NucleophilicConjugateAddition" de V8rik sur Wikipedia anglais, (CC BY-SA 3.0) via Wikimedia Commons 
2. "Ajout électrophile de Br2" par Aucun auteur lisible par machine fourni. Su-no-G supposé (domaine public) via Wikimedia Commons