Différence entre effet inductif et effet mésomère

Différence clé - effet inductif vs effet mésomère
 

L'effet inductif et l'effet mésomère sont deux types d'effets électroniques dans les molécules polyatomiques. Cependant, les effets inductifs et mésomères sont dus à deux facteurs différents. Par exemple, L’effet inductif est le résultat de la polarisation des liaisons σ et l’effet mésomère est le résultat de la des substituants ou groupes fonctionnels dans un composé chimique. Des effets mésomères et inductifs peuvent exister dans certaines molécules complexes.

Quel est l'effet inductif?

L'effet inductif est un effet électronique dans les molécules polaires ou les ions dû à la polarisation des liaisons σ. La principale cause de l'effet inductif est la différence d'électro-négativité entre les atomes situés aux deux extrémités de la liaison. Cela crée une certaine polarité de liaison entre deux atomes. La plupart des atomes électronégatifs tirent les électrons de la liaison vers elle-même, ce qui entraîne une polarisation de la liaison. Quelques exemples sont les liaisons O-H et C-Cl.

Dipole de l'eau

Quel est l'effet mésomère?

L'effet mésomère est dû aux substituants ou aux groupes fonctionnels d'un composé chimique et est représenté par la lettre M. Cet effet est une méthode qualitative permettant de décrire les propriétés de retrait ou de libération d'électrons des substituants, en fonction des structures de résonance correspondantes. C'est un effet permanent dans les composés chimiques composés d'au moins une double liaison et d'une autre double liaison ou d'une paire isolée séparées par une simple liaison. L'effet mésomère peut être classé comme "négatif" et "positif" en fonction des propriétés du substituant. L'effet est positif (+ M) lorsque le substituant est un groupe libérant des électrons et l'effet est négatif (-M) lorsque le substituant est un groupe attracteur d'électrons..

Quelle est la différence entre l'effet inductif et l'effet mésomère?

Propriétés:

Effet inductif: L'effet inductif est un état de polarisation permanent. Lorsqu'il existe une liaison sigma entre deux atomes différents (lorsque les valeurs électronégatives des deux atomes ne sont pas similaires), la densité électronique entre ces deux atomes n'est pas uniforme. La densité électronique est plus dense vers l'atome le plus électronégatif. Même s’il s’agit d’un effet permanent, il est relativement faible et peut donc être facilement dépassé par d’autres effets électroniques puissants..

Effet mésomère: L'effet mésomère est dû à la délocalisation des électrons. Il peut être transmis par un nombre quelconque d'atomes de carbone dans un système conjugué. Il peut être considéré comme une polarisation permanente, principalement trouvée dans les chaînes non saturées.

Facteurs affectant:

Effet inductif: La différence d'électronégativité entre les deux atomes de la liaison affecte directement l'effet inductif. De plus, il s’agit d’un phénomène dépendant de la distance; par conséquent, la longueur de la liaison est également un autre facteur déterminant; plus la distance est grande, plus l'effet est faible.

Effet mésomère: L'effet mésomère est un effet permanent qui dépend des substituants ou des groupes fonctionnels d'un composé chimique. On le trouve dans les composés chimiques contenant au moins une double liaison et une autre double liaison ou une paire isolée séparées par une simple liaison..

Catégories:

Effet inductif: L'effet inductif est divisé en deux catégories en fonction de leur effet de retrait ou de libération d'électrons vis-à-vis de l'hydrogène.

Effet inductif négatif (-I):

Les groupes ou atomes ayant des propriétés de retrait d'électrons sont à l'origine de l'effet inductif négatif. Quelques exemples sont énumérés ci-dessous en fonction de l'ordre décroissant de l'effet -I.

NH₃⁺  > NON₂  > CN> SO₃H> CHO> CO> COOH> COCl> CONH₂ > F> Cl> Br> I> OH> OR> NH₂ > C₆H₅  > H

Effet inductif positif (-I):

Les groupes ou atomes ayant des propriétés de libération d'électrons provoquent l'effet inductif positif. Quelques exemples sont énumérés ci-dessous, en fonction de l'ordre décroissant de l'effet + I.

C (CH₃)₃  > CH (CH₃)₂  > CH₂CH₃   > CH₃   > H

Effet mésomère:

Effet mésomère positif (+ M):

Lorsque le substituant peut être considéré comme un groupe libérant des électrons basé sur les structures de résonance, l’effet est positif (+ M).

+Substituants M: alcool, amine, benzène

Effet mésomère négatif (- M):

Lorsque le substituant est un groupe attracteur d'électrons, l'effet mésomère est négatif (-M)

-Substituants M: acétyle (éthanoyle), nitrile, nitro

Références: «Effet mésomère» -  Wikipédia "Effet inductif" - Wikipédia «Chapitre 4: Alcools et halogénures d’alkyle» - Département de chimie, Université de Calgary “Effet inductif, effet électromagnétique, effets de résonance et hyperconjugaison” - BRILLANT "Effet inductif" - Compendium de terminologie chimique de l'UICPA - Le livre d'or “Réactions des composés aromatiques (globaux)” - Chemgapedia https://schools.aglasem.com/4464 Courtoisie d'image:  “Water V” de Jü - Travail personnel (CC0) via Wikimedia Commons “Effet mésomérique (-M) V” de Jü - Travail propre (domaine public) via Wikimedia Commons